Углеводороды. Алкадиены основные понятия
Содержание
Алкадиены называют углеводороды, которые имеют кратные связи в молекуле, в алкадиенах двойных связей две. Существует общая формула для алкадиенов — СnH2n-2,также являются изомерами ацетиленовых.
Три типа алкадиенов
Выделяют три типа алкадиенов в зависимости от того, как в молекулах расположены двойные связи:
- Первый тип – это аккумулированные, формируются атомами углеродными тремя находящимися рядом, как в молекуле C=C=C. Также их называют алленовые.
С = С = С – Аккумулированные алкадиены
- Второй тип это диены конъюгированные, другими словами, сопряженные, возникают, когда связи C=C и C–C чередуются.
С – С = С – С – Конъюгированные алкадиены.
- Третий тип диены изолированные, разделены двумя и более простыми связями C–C.
С = С – С – С = С – Изолированные алкадиены
Ряд гомологический алкадиенов
- Формула аллена-пропадиена – 1, 2 – Метилен (карбен) (CH_2) = Углеро́д (C) = Метилен (карбен) (CH_2)
Простейшая форма вещества. Концы формулы СН_2 повернуты относительно друг друга, образуя угол 90°, а атом углерода лежит с ними в одной плоскости. Паяльные пасты содержат данное вещество. Его используют как сырье для приготовления инсектицидов. В чистом виде используются для видов специальной сварки.
- Формула дивинила-бутадиена–1,3 метилен (карбен) (CH_2) = углеводородный радикал (CH) – углеводородный радикал (CH) = метилен (карбен) (CH_2)
Газ с неприятным запахом. Практически не растворим в воде и этаноле, метаноле, но хорошо растворим в диэтиловом эфире, бензоле.
Молекула вещества может принимать s-цис — конформацию и s-транс-конформацию, причем s-транс-конформация является преобладающей. Синтетический каучук получают полимеризацией вещества.
Пластик получают путем сополимеризации вещества со стиролом и с акрилонитрилом.
- Формула метилаллена-бутадиена – 1, 2 – метил(CH_3) – углеводородный радикал (CH) = углерод (C) = метилен (карбен) (CH_2)
Вещество — жидкость бесцветная. Можно получить дехлорирование тетрахлорбутана или синтезировать его из кротилового спирта через бромиды. Вторичный продукт и конечное звено в производстве дивинила из этилового спирта по технологии С.В. Лебедева.
- Формула пиперилена-пентадиена –1, 3 – метил(CH_3) – углеводородный радикал (CH) = углеводородный радикал (CH) = метилен (карбен) (CH_2)
Вещество жидкость бесцветная. Существует в виде двух изомеров, транс- и цис-1,3-пиперилена, с разной плотностью кипения и плавления. Структурным изомером этого вещества является изопрен.
Это вещество побочный продукт изготовления этилена из сырой нефти путем пиролиза . Служит мономером для изготовления пластмасс, клеев и смол.
- Формула изопрена–2–метилбутадиена – 1,3 – метилен (карбен) (CH_2) = углеро́д (C) – метил(CH_3) – углеводородный радикал (CH) = метилен (карбен) (CH_2)
Летучая бесцветная жидкость со специфическим запахом. Мономер натурального каучука. Некоторые молекулы вещества встречаются в других природных соединениях, например в терпеноидах, изопреноидах.
Это вещество растворимо во многих органических растворителях и смешивается с этиловым спиртом в любых соотношениях. практически не растворим в воде. Он полимеризуется с образованием изопренового каучука и гуттаперчи.
Это вещество также вступает в различные реакции с полимеризации. Основное его назначение в промышленности — синтез каучука, некоторых фармацевтических препаратов и ароматизаторов.
Систематическая номенклатура алкадиенов
Систематическая номенклатура используется для названия алкадиенов. Окончание диен заменяет окончание ан в наименованиях алканов с указанием, где расположены двойные связи. Числом обозначено положение каждой связи двойной.
Тема алкадиентов, безусловно, одна из самых сложных. И, чтобы в ней разобраться, учащиеся нередко посещают курсы подготовки к ЕГЭ по химии в Санкт-Петербурге.
Структурная изомерия алкадиенов
Следующим признаки различия алкадиенов: Сопряженная связь, ее позиция: углеродный скелет, его строение. Изомерия характерная для сопряженных и изолированных диенов: Цис — и транс-
Методы, с помощью которых можно получить алкадиены
- Из дигалогеналканов (α,ω)
- Из спирта (двухатомного)
Синтез сопряженных диенов, мономеры для изготовления каучука промышленными способами.
Дивинила синтез:
- Из фракции бутан-бутиленовой
- Способ русского ученого Лебедева первый синтетический каучук: Реакция Лебедева (1928 г.) была первым успешным способом получить из спирта этилового бутадиен. Одновременно дегидрировав исходное вещество с воздействием катализаторов.
Изготовлен из ацетилена
- Димеризация ацетиленовая;
- Названный в честь Немецкого ученого Реппе синтез.
Сфера применения алкадиенов
Дивинил и изопрен, в процессе синтеза, образуют каучук- резина, изделия из которой мы используем в повседневной жизни — это шины автомобилей и такие банальные вещи как резиновые сапоги, плащи.
Углеводороды, содержащие несколько связей двойных в молекуле – терпены – содержаться в растениях, часто привлекают приятным разнообразным ароматом, используют в изготовлении фармацевтических препаратов и ароматизаторов.
Занимайтесь на курсах ЕГЭ и ОГЭ в паре TwoStu и получите максимум баллов на экзамене:
